W tym roku mija 20 lat od założenia Jagiellonii Chicago. Klub dobrze wpisał się w historie polonijnej piłki w wietrznym mieście. Największym sukcesem „jagi” było chyba wywalczenie w wielkim stylu mistrzostwa Polskiej Ligi Pilkarskiej w sezonie 2007/2008 A był to najlepszy okres tej ligi – w stawce aż 16 zespołów, podzielonych na I i II ligę. Jagiellonia zdobyła tytuł bez straty chocby jednego punktu, z kompletem 42 pkt po14 grach i z przewagą aż 12 punktów nad wicemistrzem – Podlasiem.
Obecnie Jagiellonia należy do czołowychych zespołów w Sling TV Liga Podhalańska.
W związku z 20-leciem, klub zaprasza ma jubileuszowy bankiet. Szczegóły poniżej w plakacie.